In de karikatuur van H.G. Bartholomew, die in 1908 is geopenbaard in Cassell’s Magazine, en welke u kunt zien in deze kolommen onder de datum 20 juni, valt vooral op dat de bewuste hoed van Winston Churchill, hyperbolisch gesteld, een eigen leven leidt. Dat dit toch niet zo’ n overdreven visie van de cartoonist zal zijn geweest, wordt mede geïmpliceerd door de foto, die drie jaar later is genomen, en waar we Winnie kunnen aanschouwen, zittend in een koets. Hier was de hoogwaardigheisbekleder weliswaar afgekleed met een geheel ander deksel op zijn hoofd dan dat welk hij als Member of Parliament meezeulde, doch ook dit hoofddeksel maakt de indruk dat het om een op het laatste moment geleend exemplaar gaat: de proporties van hoofd en hoed — net als in de karikatuur voornoemd: het zijden hoofddeksel in verhouding tot het hoofd van de drager — zijn niet vakbekwaam ‘op elkaar’ afgestemd, al leeft bij ons wel degelijk het besef dat het toch gemakkelijker zal zijn de hoed bij het hoofd aan te passen dan andersom, althans zonder tussenkomst van een of andere experimenteergrage scherprechter.
Winnie zit er een beetje timide bij, ook al is hij op dat moment reeds First Lord of the Admiralty, maar misschien is die houding mede een gevolg van de dominante aanwezigheid van de kloeke Moeder met struis hoofddeksel, waarbij zoonlief per definitie in een nogal secundaire positie wordt gedrongen. Compensatie voor al die onderdrukking heeft hij in de loop van zijn aardse bestaan dan ook zeker moeten zoeken in de diverse stadia van vervulling van een machtsstreven dat hem op tal van vooraanstaande posten heeft geplaatst.